上海青帮的三大亨黄金荣、杜月笙和张啸林，他们是20世纪二三十年代取代上海青帮大字辈而成为上海最有实力的黑社会头子。

    杜月笙，出生于清光绪十四年（1888）农历七月十五日，这天俗称中元节，因此他的名字原叫月生，意为月半而生。以后发迹了，才将月生改为月笙。

    杜月笙祖籍浙江海宁，出生在上海浦东的高桥镇，幼年家贫，更甚的是在月笙四岁时，父母双亡，即由其姐姐抚养。 

杜月笙发迹：

    杜月笙从小嗜赌，常偷姐夫的钱财去赌博，因此其姐也只好托人把他送到上海自谋生路。

    在上海期间，杜月笙混迹于赌场、烟管、妓院等地，常和小流氓混在一起游荡。其后为了在江湖上立足，他拜了青帮的“通字辈”陈世昌为“老头子”，被排为“悟”字辈，正式成为青帮的一员。可是，月笙在加入青帮之后，自恃有了靠山，于赌嫖两事更加肆无忌惮。

    不久，陈世昌的同辈弟兄、绰号“饭桶阿三”的黄振亿受黄金荣之托，要为黄公馆物色一个打杂的，他便相中了杜月笙。杜月笙在黄家一方面替黄金荣办事出主意，一方面也为自己日后自立门户做准备。他后来发迹主要得力于走私鸦片，这是从他指挥“小八股党”抢夺鸦片开始的。1918年冬，杜月笙为了抢夺鸦片贸易的控制权而指挥“小八股党”与以英租界巡防探目沈杏山为首的“大八股党”发生争执，且日后经过几次较量，“小八股党”终于夺得了鸦片运输的垄断权。黄金荣看其精明过人，便把法租界里最大的一家鸦片行承包给他。其为了鸦片生意得以不断扩大而且能够合法化，杜月笙便伙同黄金荣、张啸林与1918年成立了“三鑫公司”，垄断了鸦片的和保险等业务。杜月笙另外一个生财之道便是开设赌场。黄金荣把当时作为法租界的三大赌场之一的公兴俱乐部，也交给杜月笙管理。自此以后，杜月笙逐步成长为青帮三大亨之一。 

参与抗战、锄奸的杜月笙：

    杜月笙在上海沦陷前，并不愿意离开，还想利用租借作为保护留在上海不走，后来在戴笠和钱新之的劝说下才离开上海。1937年7月22日，上海市各界成立抗敌后援会，杜月笙担任了主席团成员兼筹募委员会主任。“八一三”淞沪抗战开始后，杜月笙曾多次慰劳抗日部队，并且为八路军做过一些好事，他把1000具从荷兰进口的防毒面具捐赠给八路军。

    为了避免一些失意政客被日本人拉拢利用，杜月笙利用赈济委员会，先后把段祺瑞临时政府的交通总长曾敏隽、陆军总长吴光新、外交总长颜惠庆等接到香港，打击了日寇扶植伪政权的图谋。

    在杜月笙留沪管家万墨林的支持下，军统局在上海建立了锄奸行动小组，由杜月笙的得意门生陈默担任总负责人。陈默奉杜月笙之命加入军统后，上海行动小组和“忠义救国会”紧密配合，制裁敌伪的“盗强律师”范罡。接着，“上海市民协会”负责人尤菊荪、“市民协会委员”杨福源、“上海市政办公署秘书长”任保安、“市民协会主党”顾馨一，还有日本人绥靖第三区特派员中本大雄，都先后遇刺。最重要的是刺杀了投靠日本的伪浙江省省长张啸林、为上海特别市长傅莜庵等重要的汉奸头目。

客死香港的杜月笙：

    1945年9月3日，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。但迎接他的是接连不断的打击：昔日门徒——吴绍澎号召大众打到这位青帮大亨；他的另一门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙；他的管家万墨林被上海警察局长宣铁吾以“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”之罪名投进监狱。他悲哀的发现，往日的辉煌不再。然而，毕竟是“百足之虫死而不僵”，杜月笙在不断被动挨打中，逐渐缓过劲来。他一面韬光养晦以适应新局面，一面努力重建昔日的辉煌。

    首先他通过在国民党上层米有戴笠收拾了吴绍澎。其次，借60岁生日大搞“花甲之庆”来炫耀在上海的权势。然而好景不长，倒霉的事又接踵而来，使其不得不沦落香港。杜月笙一家在香港的日子并不好过，他离开上海时，一共拥有两笔钱。一笔是为子女准备的教育经费10万美元，已经交给宋子良在美国带营生意；另一笔是在卖杜美路那座豪宅获得的45万美元，如今年尚存30万美元。杜月笙最后就靠剩下的钱，走完了人生最后的道路，于1951年8月16日病逝香港，终年63岁。