杜月笙重要的一个生财之道，便是开设赌场。黄金荣见杜月笙一天比一天老练，加之林桂生经常在身边吹风，便将当时法租界的三大赌场之一——公兴俱乐部交给杜月笙经营。一天，林桂生对杜月笙说：“月笙，公兴记那个台子，就在巡捕房隔壁，你去寻他们老板，就说我喊你来的，要帮帮他们的忙，照例吃一份俸禄。”杜月笙第一次去却碰了钉子，赌场老板说他“空口无凭”。结果林桂生带他亲自前往，对赌场老板说：“你要凭据，现在凭据自家来了！”赌场老板只好低声下气地赔罪。当场决定给杜月笙吃一份长生俸禄，每月支领30块钱。她又在一张推牌九的台子旁停下来说：“我来推几副”，结果赢了不少钱。于是对杜月笙说：“我还有事，你帮我接下去！”三个钟头下来，杜月笙竟赢了2400多块！他便雇了一辆黄包车，急忙回到黄公馆，向老板娘交账。林桂生却对他说：“这笔钱统统归你，我一文也不要！”杜月笙急忙说：“我是代你推庄的，赢钱是你的运气。”杜月笙一再推辞，林桂生随后说：“我拿四百块的红钱，那两千块你拿走！”其实，这是林桂生对他的一次考验，看他如何使用这些钱！林桂生对黄金荣说：“假使他拿那两千块钱去狂嫖烂赌，那么他充其量不过是个小白相人的材料！假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。而他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他、扶植他！”杜月笙果然把这笔钱既没有挥霍，也没有存银行或买房子，而是用来送给昔日的穷哥们和清理欠债，林桂生得知后非常欣赏，于是把杜月笙当作心腹来培养。不仅把法租界的一爿赌台拨给他，而且帮他完成了婚礼，还帮他在黄公馆附近租了一幢房子，以便于同黄金荣随时联络。

    要经管赌台，必须首先保证赌台的安全，赌台老板则定期送他巨额款项，以为报酬。这虽是件无本万利的美差，但要干好，却也不易。因为输红了眼的赌徒，可能铤而走险，杀人夺财。因此，负责赌场安全的大流氓，既要有管理一大批打手以维持赌场秩序的手腕，更要能摆平各方面的关系。

    杜月笙走马上任时，正面临各赌场时常遇到的两大难题：一是“剥猪猡”；二是“捉大闸蟹”。

    “剥猪猡”是指抢劫单人赌客。因为赌场打烊一般都要到晚上12时以后，那些赢了钱的赌客，往往成为“剥猪猡”的对象。不仅抢走赌客的全部钱财、首饰，往往把衣服也剥光，所以叫做“剥猪猡”。这类事情几经发生，赌客自然视赌场为畏途，止步不前，影响赌场的生意。杜月笙上任后，凭借黄金荣及青帮势力，找到了那些专干“剥猪猡”勾当的头目，答应由赌场每月在盈利之中抽出一成，交给他们分润，使之不再抢劫赌客，甚至还成了赌客的义务保镖。

    所谓“捉大闸蟹”，是指租界巡捕捉赌。巡捕房虽然按月收取赌场巨额“孝敬”，但为了应付舆论，有时也故意兴师动众地捉赌。捉住赌客后，将他们用绳子连成一串游街，其状类似用绳串起的螃蟹，因而戏称为“捉大闸蟹”。凡是到赌台玩的人，大多有点身价、名声，当众游街，当然难以承当，所以，使得赌台的生意一落千丈。对赌场来说，赌客不能少，巡捕房也开罪不起，因此是赌场老板很头痛的难题。

    赌场行话日场称“前和”，夜场谓“夜局”，大赌客多数参加“夜局”。杜月笙托黄金荣在巡捕房打通关节，如要捉赌，“只捉前和，不捉夜局”。白天在众目睽睽之下捉赌，既有利于巡捕房作秀，又因网开一面，众赌客可以放心赶“夜局”，一举两得。同时，杜月笙还安排若干流氓弟兄在“前和”场内专充被捕角色，巡捕房只捉他们，其他赌客保证无事，“前和”场因此也可以拉到一定数量的赌客。杜月笙解决了公兴俱乐部赌场的两大难题，赌客依旧，黄金荣于是夸奖杜月笙“绝顶聪明”。