孙夫人宋庆龄、蒋夫人宋美龄和孔夫人宋霭龄都受过很好的教育，因为独特的身世、特殊的姻亲关系，她们的一举一动都备受社会舆论关注。姐妹三人与蒋介石的关系也比较特殊。蒋介石日记的公布，使人们可以从他的内心独白中窥探出他与宋氏姐妹的关系。

蒋介石称宋美龄身上凝结了浓厚的母性

蒋介石日记中有关于宋美龄的大篇幅记载。从婚后不久的日记中可以看出，蒋介石对宋美龄的才情、胆略与智慧非常欣赏、敬重，某些文字中甚至透露出，他对宋美龄超乎一般地依恋。

1930年12月4日他在日记中写道：“自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母，到16岁时，必待我母严责痛击而后出门，及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遽改。近三年来凡欲出门时，此心沉闷惨淡，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知所以然也。”

1936年12月发生的西安事变，是蒋介石刻骨难忘的经历。后来宋美龄前往西安救助他，在见到宋美龄的那一刻，蒋介石禁不住号啕大哭，这在日记记述中，他毫不掩饰，在危急关头宋美龄表现出来的勇气和牺牲精神，让蒋介石终身感激不尽。

在抗日战争时期的蒋介石日记中，他也大量记载了宋美龄的出访与外交活动：1943年3月2日他充满自责地记载了宋美龄在美国的国事活动：“余妻昨日在纽约市政6厅演讲几至晕厥，其身心之疲乏与精神之愤懑可想而知。此余之审事不周，任其单身前往苦斗之过也。但深信其结果于国家前途必有良效也。”

每次提到宋霭龄，都会表现出浓浓的亲情

与宋美龄相比，他对宋霭龄笔墨虽少，但在记载中总是透出浓浓的亲情。对此，一些与宋氏姐妹关系比较亲密的美国顾问，曾有过一些猜测，他们认为“蒋夫人受孔夫人的影响甚巨，政治上蒋介石信任他的姨姐孔夫人，甚于信任自己的妻子?”美国顾问的结论虽然有些武断，但在日记中可以看出蒋介石对宋霭龄确实充满好感。

1927年12月他结婚后不久，就宋子文是否出任南京国民政府的职位问题，与宋子文、宋霭龄(蒋介石在日记中称之为大姊)有一次重要的谈话，他们在一起谈论南京国民政府的财政问题，他希望宋子文能够出来主持财政部，但最初被宋子文拒绝了，“心甚悬念，其不愿负责也。”

一周后，也就是12月28日，上午他与宋美龄外出骑马郊游，“下午假眠后，访冯夫人……晚餐后访大姊，谈时局，彼甚以余游怠为虑，且轻视之，其实不知鸿鹄之志也。”他不仅与宋霭龄谈论时局，宋霭龄似乎还扮演了师长的角色，竟然警示蒋介石不能耽于享乐。对于宋霭龄的警告，蒋介石没有生气，但是他认为这是她不了解他的远大志向，他决心要做出一些成绩，给宋家人看。

宋霭龄更像是蒋介石的长辈，她的关怀和鞭策，确实能使他有所警醒。

1934年2月4日，蒋介石再次同宋霭龄、宋美龄游览六合塔，与宋子文谈话。宋霭龄在蒋介石日记中不时地出现，表现为一个有思想，善决断，且充满人情味的长姐，符合蒋介石对亲情的需要。而宋霭龄在孔家、宋家的影响力，是此时蒋介石比较重视她的又一个重要原因。

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