关于蒋介石与宋美龄的恋爱与婚姻，坊间作品很多，但大都模糊影响，真实成分少，而揣度想象多，个别作品甚至有意作伪，胡编乱造。本文根据蒋介石日记和其他可靠的资料，力求为读者还原比较确切、真实的历史。

上海初识宋美龄

蒋介石与宋美龄初次相见在何时？何地？董显光的《蒋总统传》将时间定在陈炯明兵变之后，地点则定在上海孙中山寓所。董书初版于1937年，经过多次增订，是国民党的官书。其书对蒋虽多阿谀之词，但关于蒋、宋见面的时间、地点一类说法还是比较可靠。

陈炯明兵变后，孙中山在广东无法立足，于1922年8月14日到达上海，积极联络苏俄和中共，开始改组国民党。蒋介石随孙中山同船到沪，襄助孙中山处理各项事务。8月22日，离沪返甬。此后，来往于奉化、上海之间多次，他与宋的初次见面应在此期间。但是，日记中并无任何与宋美龄相见的记载，相反，倒有“与洁如观剧”、“洁如来陪”、“洁如送我上船”等记载，可见，蒋介石与陈洁如正处于情恋中。当时宋美龄没有“注意”到蒋介石，蒋也还没有“注意”宋美龄。有些著作描写二人第一次见面，蒋介石“看着宋三小姐翩然而至”，“立刻被他的美国式的教养和气质吸引住了。”纯粹是想象之词。

蒋介石对宋美龄产生爱慕之情是第二次在广州见面。1926年6月30日，蒋介石日记出现“往访大、三姊妹”的记载，“大”，指大姐宋蔼龄；“三”，指的就是宋美龄。7月2日，宋美龄将回上海，蒋介石日记云：“美龄将回沪，心甚依依。”虽然只有短短几个字，但说明蒋介石已经对宋产生爱慕了。

进入1927年，蒋介石日记中关于宋美龄的记载逐渐增多。如：

3月21日日记：“今日思念美妹不已。”

5月4日日记：“致梅林电。”

5月11日日记：“赠梅弟相。”“ 晚，致梅弟信。” 这里的“美妹”、“梅林”、“梅弟”，指的都是宋美龄。又是思念，又是致电、致函，又是寄赠相片，蒋介石开始了对宋美龄的“苦苦追求”。

5月18日，蒋介石自南京到上海参加陈其美殉国纪念会。上午7时，车到上海，蒋介石所做的第一件事就是，立即去看望宋美龄。这一天，蒋介石虽然照例在日记开端写了一行字：“叛逆未除，列强未平，何以家为？”意指在陈炯明和“列强”尚未平定之前，不该考虑个人“成家”一类问题。不过，接连几天，蒋介石都处于对宋美龄的思念中。5月28日日记云：“终日想念梅林不置也。”30日日记再云：“ 终日想念梅林。”这说明，蒋介石已经进入对宋美龄的相思状态了。

1927年6月5日上午，蒋介石在南京接到宋美龄的来信。日记云：“接三弟信”。“三弟”，指宋美龄。宋写信给蒋，这大概是第一次；至少，这是蒋日记中有记载的第一次。蒋不称宋为“美妹”或“梅弟”，而称之为“三弟”。在蒋看来，也许可以显得更亲密吧！接信后，蒋介石立即给他的“三弟”复电。7日早晨6时，蒋介石又起床给“三弟”回信。10日下午，登车赴沪，次日清晨3点到达，8点即转车赴杭州参加市民大会。在有限的空档中，蒋介石仍然挤出时间，“往访三弟”。12日，蒋介石从杭州回到上海，与“三弟”一直“谈至午夜”。7月3日，蒋介石为参加上海特别市市政府成立典礼，提前到沪，与宋子文、钱永铭、陈光甫等谈话，争取银行家的支持。当晚，蒋介石与宋美龄等在乡下小餐馆聚餐，在日记中留下了“别有风味”的记载。两天后，蒋介石设晚宴，款待上海商界头面人物。宴后和宋美龄乘车兜风，到深夜1时才尽兴而归。次日上午，蒋介石在上海新舞台召集党员大会，发表讲演。下午，探望“三弟”，拜会友人，然后再次探望“三弟”。

这一段时期，蒋宋接触频繁，二人关系日渐亲密，已进入谈婚论嫁阶段。