在《翦胜野闻》(作者明朝人徐祯卿)和《龙兴慈记》(作者明朝人王文禄)两本史料里面，清楚记载着胜棋楼的故事。男一号铁定是朱元璋，男二号则是徐达将军。话说朱元璋虽读书不多，却也喜欢附庸风雅，尤其喜欢写诗和下棋。

可惜这两件事情讲究天分，朱元璋写诗马马虎虎，棋艺却是让人不敢恭维。徐达是一个弈林高手，可两人数次对弈朱元璋总是赢。朱元璋知道徐达让着自己，便说“这次不分君臣，你且全力以赴，倘若赢了，朕便把这胜棋楼和莫愁湖一并赏赐给你。”徐达没法抗旨，结局自然是朱元璋惨败。

虽然早就知道结果，可朱元璋脸色不好看，一言不发，先前的赏赐早就抛到九霄云外去了。徐达惶恐不安，连忙跪地请罪“陛下请仔细看。”只见棋盘上黑白两子被摆成了“万岁”二字，朱元璋被深深折服，龙颜大悦兑现了自己的承诺。从此，徐氏世代掌管莫愁湖和胜棋楼这两处房产直到近代。