隋开皇十七年（597年）十二月戊午日（一说开皇十八年［598年］十二月戊午日），李世民出生于武功的李家别馆。《旧唐书·卷二·本纪第二》：隋开皇十八年十二月戊午，生于武功之别馆。时有二龙戏于馆门之外，三日而去。

李世民幼时聪明机智，高明的见解非常深远，面临关键大事刚毅果断，不拘小节，当时人没有一个人能够估量他。《旧唐书·卷二·本纪第二》：太宗幼聪睿，玄鉴深远，临机果断，不拘小节，时人莫能测也。

大业十一年（615年），隋炀帝在雁门被突厥包围，李世民响应招募去救援，隶属于屯卫将军云定兴。将要出发时，李世民对云定兴道：“一定要携带旗鼓来设置疑兵。再说始毕可汗全国的军队敢于包围天子，必定是认为国家仓猝之间无人救援。我们张大军容，让军旗连绵数十里，夜晚就让钲和鼓声互相呼应，胡虏必定认为救兵已大军云集，就会望军队扬起的尘土而逃遁了。不然的话，敌众我寡，他们全军来战，我们必不能应付。”云定兴采纳了李世民的建议，并将军队驻扎在崞县，突厥侦察骑兵飞马报告始毕可汗道：“隋朝大军已到。”由此突厥解围遁逃而去。

《旧唐书·卷二·本纪第二》：大业末，炀帝于雁门为突厥所围，太宗应募救援，隶屯卫将军云定兴营。将行，谓定兴曰："必赍旗鼓以设疑兵。且始毕可汗举国之师，敢围天子，必以国家仓卒无援。我张军容，令数十里幡旗相续，夜则钲鼓相应，虏必谓救兵云集，望尘而遁矣。不然，彼众我寡，悉军来战，必不能支矣。"定兴从焉。师次崞县，突厥候骑驰告始毕曰：王师大至。由是解围而遁。

大业十二年（616年），李渊出任太原留守，李世民跟随到太原。当时有高阳贼酋魏刀儿，自号历山飞，来攻太原，李渊进攻魏刀儿，深入贼人阵营中。李世民用精锐骑兵突围而进，弓箭所射，敌军溃散，在万众敌营之中救出李渊。恰逢步军赶到，李渊与李世民又奋力攻击，大破敌军。

《旧唐书·卷二·本纪第二》：及高祖之守太原，太宗时年十八。有高阳贼帅魏刀儿，自号历山飞。来攻太原，高祖击之，深入贼阵。太宗以轻骑突围而进，射之，所向皆披靡，拔高祖于万众之中。适会步兵至，高祖与太宗又奋击，大破之。