陈其美1878年出生于浙江湖州的一个普通家庭，兄弟三人，陈其美排行老二，兄长陈其业(陈果夫、陈立夫的父亲)、弟弟陈其采。当时的陈家并不富裕，陈其美28岁靠当清军都统的弟弟资助，才得以留学日本。在日本，他结识了孙中山，后加入同盟会，与黄兴一起成为孙中山的左右手。

1906年青年蒋介石去日本，进入东京的清华学校学习日语。在此期间，他结识了陈其美。正是在陈其美的引导下，蒋介石开始步入中国的政治舞台。有人说：这是蒋介石一生中的一个机遇，一个重要的转折点。那蒋介石与陈其美的关系到底是怎样的？又发生了什么？

陈其美对蒋介石十分赏识，之所以如此，一者两人是浙江同乡；二者两人秉性相近，情趣相投；三者两人还有着共同的理想和爱好。蒋介石在清华学校仅学习了半年，就带着他没有实现的梦想，动身回国了。他是听从了陈其美的劝告，准备回国报考军事学校，毕业后再由陆军部保送到日本学习军事。

蒋介石再次东渡日本，与周淡游、陈其美等旧友重逢，备感亲切，并经他们介绍加入了同盟会，开始与孙中山领导的民主革命事业建立了联系。

陈其美于1908年回国后，主要在江浙一带开展革命活动。1911年7月在上海，又和宋教仁、谭人凤等人一起成立了同盟会中部总会，准备在长江流域各省举行起义。在武昌形势危急的情况下，陈其美等人认为，只有在江浙地区立即起义，占领南京、上海，才能稳定革齤命局势，即使武汉丢失，革齤命也不致失败。于是陈其美发出十万火急的密电，命蒋介石等人迅速回国，参与领导江浙独立的革命战争。

蒋介石接电后于1911年10月30日回到上海，立即向陈其美报到。当时上海、浙江两地的起义已迫在眉睫，形势急如星火。蒋介石顾不上回家省亲，就被陈其美派往杭州，策划浙江起义。

10月31日，正是蒋介石25岁生日，他由陈泉卿陪同，前往杭州。

蒋介石到达杭州的当天，就召开了军、警、学各界革命党人代表会议，研究了浙江起义计划。会议决定蒋介石任敢死队队长。起义日期定于11月3日至7日，由上海方面提供部分武器和经费。11月1日，蒋介石带着战斗计划返回上海，向陈其美作了汇报，陈完全同意他们的计划，并拨款3600元。次日，蒋介石等人带着部分武器、弹药、印信、旗帜返回杭州。并立即组织敢死队，敢死队中的很多人是奉化栖凤帮的沈姓渔民，是陈其美等人以招募铁路工人的名义暗中组织的。

11月3日，上海起义取得成功，消息传来，人心振奋。4日，杭州立即举行起义，蒋介石率领敢死队出发前，在奉化会馆作了战前动员，他说：“我们的革命，孰胜孰败，并不能根据数字来决定，革命军应以一当百，我们这一百个人，能够和一万个敌人战斗，还有，时机也是得胜的重要因素，这个时机，现在掌握在我们手里。”

蒋介石率领敢死队由望江门进城，向督署进攻。他身先士卒，带头猛冲，抚署卫队稍作抵抗后即被迫投降，巡抚增润由后墙逃出，最后被革命军抓获。5日，杭州宣告光复。

浙江光复后，由谁出任都督一职，在革命党人内部发生了严重的分歧。早在浙江光复前，蒋介石曾向陈其美提出，他想担任浙江都督。

除蒋介石外，争当都督的还有王金发等人，互不相让，致使杭州局势出现危机。陈其美当即邀集浙江旅沪同乡中的知名人士庞莱臣、虞洽卿、张芝仙、朱葆三等人共同 商议。他们一致主张这件事该由陈其美决定，陈其美则认为必须由地方具有声望的人士出来主持，方能收拾人心，巩固胜利。他推荐汤寿潜出任浙江都督，征求大家 的意见，众人一致赞成。于是由陈其美写了两封信，一致汤寿潜，请他出面维持桑梓。一致浙江军界诸人，劝他们为大众谋福利，不要为个人争权力。

汤寿潜出任浙江都督，王金发和蒋介石均表示不服。二人即回上海找陈其美理论。王金发一进去就说：“汤寿潜是反对我们革齤命的，我们革齤命党为什么要推他出 来当都督？”蒋介石就接上去说：“你们怕死，我来死给你们看！”说着就从身上拔出手枪要自杀。陈其美对王金发说：“我们还有许多大事要做，我们马上要北 伐，光复全国，我们都要到中央去做事，何必计较地方一个都督呢？”他又对蒋介石说：“介石，你就做第一师副师长兼第一团团长。”蒋介石听陈其美说派他做第 一师副师长兼团长，就不说话了。王金发还是气冲冲地说：“我要回浙江绍兴去反对汤寿潜。”

此后，蒋介石即留在上海，王金发回绍兴，组织了绍兴军政府。

蒋介石就任团长后，是在极其困难的情况下开展工作的。当时，沪军都督府刚刚成立，江苏全境尚未光复，经济上十分拮据。在这种情况下，蒋介石担起了编练军队的 重任。他曾表示：“革命观念，第一在推倒满清，恢复中华。第二在为平民解除痛苦，至权位二字，实未丝毫容怀。”他苦心经营，克服经费不足、兵源素质不高等困难，极力招募、训练新兵，将他们培养成具有反清意识、能够战斗的军队。

蒋介石如此卖力地训练军队，还有一个不可告人的目的。具有野心的蒋介石，很想将这支队伍培养成他的私人武装力量。1911年与宁波樟树帮的渔民，为争夺水 路发生了械斗，打死打伤宁波渔民数十人，奉化渔民57人也被宁波渔民扣押。在陈其美等人说和下，将这一事齤件摆平，奉化渔民也被放回。他们为了报恩，大部 分参加了敢死队。

在此期间，蒋介石与陈其美、黄郛结拜为盟兄弟。陈其美长蒋介石9岁，为大哥，黄郛长蒋介石7岁，为二哥，蒋介石为老三，他们结盟的誓词是：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”陈其美还请孙中山将这两句话写成条幅，专门送给了蒋介石。蒋介石更将这两句话刻在三把短剑 上，每人一把，留作纪念。此后，蒋介石在仕途中，颇得二位盟兄的提携和帮助。